В детстве она безусловно была счастлива, у неё был любящий отец, который по её же собственным словам "был для неё всем", холодность матери компенсировала няня, которую она называла "Нана" и любила всем сердцем.
Первой значимой трагедией в её жизни стала смерть любимого отца, ей тогда было всего 12 лет. Старшие братья и сестра были уже взрослыми, рядом с ней был только Михаил, наиболее близкий к ней по возрасту.
Затем первое замужество, в которое её вовлекли обманом, и кто? Собственная мать. Она заведомо знала, что её будущий муж Пётр не придерживается традиционных семейных ценностей от слова совсем, полноценных супружеских отношений у них не предполагалось изначально, их и не было по факту. А ведь тогда было принято, что браки по умолчанию заключаются на всю жизнь и развод получить членам Императорской семьи было не очень то легко, особенно женщинам. Своего развода Ольга ждала очень долго.
После такого странного брака, в который её втянули через интриги, Ольга не сразу пришла в себя. А когда пришла, её характер взял свое. Она любила рисовать, ценила красоту природы, находила утешение в семье брата, Императора Николая 2 и его детей. Впоследствии она и жить стала в собственном особняке, отдельно от мужа и его семьи, но все рамки светского приличия соблюдались.
В этом браке она прожила лучших 15 лет своей жизни, своей молодости, и в 1916 году добилась, наконец, развода. Брак длился с 1901 по 1916 год.
И когда Российская Империя начала рушиться, её собственная личная жизнь наконец стала выстраиваться. Она вышла второй раз замуж по любви, за офицера Николая Куликовского. Они знакомы были задолго до своей свадьбы в 1916 году и долго ждали своего часа. Этот брак был счастливым, у Ольги Александровны родилось в нем двое красавцев-сыновей, которые родились еще в России в 1917 году - Тихон и в 1919 - Гурий. Ухаживала за ними сама Ольга Александровна с мужем, с ней была её верная няня Нана, которую она увезла с собой в эмиграцию и досматривала до последних дней её жизни. Вся её семья выжила, несмотря на голод и разруху.
После эмиграции Ольга с семьей жила сначала в Дании, а после Второй мировой перебралась в Канаду, где и жила до своей смерти в 1960 году.
