اولین تماس در دیدار ترامپ از مسکو در سال ۲۰۱۳ بود که ظاهراً برای شرکت در مسابقه‌ی زن جهان شرکت کرده بود. این سفر به او اجازه داد تا ارتباط مستقیم با اولیگارشی‌های سطح بالای روسیه برقرار کند، از‌جمله با الگاراموف ، که شخص متنفذ مورد علاقه‌ی ترامپ بود و ارتباط شخصی با پوتین داشت. مطابق با این پرونده، FSB (سرویس امنیت فدرال روسیه) از ترامپ در ریتز کارلتون و در همان اتاقی که اوباما قبلاً در آن بود، در‌حالی‌که در یک عیاشی با روسپیان مشغول بود فیلم گرفتند. به نظر می‌رسید که پوتین بعداً دستوراتی را صادر کرد که مانع از استفاده از این فیلم شد و کسانی را که پشت این کار بودند اخراج کرد، اما همچنان فیلم ضبط‌شده برای استفاده احتمالی در زمان مورد‌نیاز، باقی ماند.

اما مهم‌ترین مدرک ارتباط با روسیه به دیداری برمی‌گردد که در اتاق برج ترامپ در 9 ژوئن سال 2016، به ابتکار ناتالیا وسلنیتسکایای وکیلی که بعدها اعتراف کرد جاسوس کرملین است، برگزار شد. او اطلاعاتی را که به‌طور بالقوه برای هیلاری مضر بود به پسر ترامپ ارائه کرد و در ازای آن قول رفع تحریم‌ها را علیه تعدادی از رهبران روسیه، در صورتی که ترامپ رئیس‌جمهور شود، گرفت. پسر ترامپ پاسخ داد که او این ایده را می‌پسندد اما بستگی به ارزش آن اطلاعات دارد.