30 января 2014 года Брейвик отправил письмо российскому телеканалу РЕН-ТВ, в котором он пожаловался на условия содержания в тюрьме. В частности, он жаловался на то, что ему запрещают общаться с другими заключёнными, в том числе и с националистами, такими же, как он сам. Кроме того, Брейвика не устраивало, что ему запрещали учиться, поскольку тюрьма не собирается платить за его учебники. Также у него не было постоянного доступа в душ и на свежий воздух. Брейвик писал, что в тюрьме Ила, где он содержится, должны были построить для него новое крыло, на которое выделили 25 млн крон, но это не сделано. Кроме того, он пожаловался, что ему не разрешали создать свою политическую партию, чтобы он мог выставить свою кандидатуру на выборах. Также преступник признался, что его часто посещали мысли о самоубийстве, но себя он убить не может, поскольку ему не позволяет религия.
14 февраля 2014 года, на следующий день после своего 35-летия, Брейвик составил новый список требований к администрации тюрьмы и властям, в котором потребовал консоль PlayStation 3 вместо PlayStation 2 и «доступ к играм для взрослых», которые он мог бы выбирать сам, также в список вошли новый персональный компьютер и повышение еженедельного содержания с 50 до 100 евро. В конце письма Брейвик пригрозил, что если все его требования не будут выполнены, он перестанет принимать пищу до тех пор, «пока с ним не перестанут обращаться как с животным».
16 сентября 2014 года Брейвик отправил отцу письмо, в котором согласился общаться с ним только в случае, если тот станет фашистом. В письме, выдержанном в агрессивном тоне, Андерс Брейвик называл своего отца Йенса «трусом и слабаком». Кроме того, Брейвик-младший написал, что ему стыдно, что его родственники не принадлежали к партии «Национальное единение» Видкуна Квислинга, которая сотрудничала с нацистской Германией во время оккупации Норвегии в годы Второй мировой войны.
11 февраля 2015 года Андерс Брейвик подал в суд на правительство Норвегии и потребовал перевести его в общую камеру, так как, по его мнению, содержание в одиночной камере противоречит Европейской конвенции по правам человека.
17 июля 2015 года Андерс Брейвик был зачислен в Университет Осло для изучения политических наук в онлайн-форме. Ректор Петтер Оттерсен заявил, что все норвежские заключённые имеют право получить высшее образование в Норвегии, если они пройдут вступительные испытания.
2 марта 2016 года Генеральная прокуратура Норвегии обнародовала заявление Андреса Брейвика о том, что он подал иск на правительство Норвегии в ЕСПЧ по причине «бесчеловечных условий» тюрьмы в Норвегии. Брейвик утверждал, что условия содержания в тюрьме являются «бесчеловечными» и «унизительными», а также противоречат Европейской конвенции о защите прав человека и основных свобод. В частности, Брейвик жаловался на то, что ему приносят холодный кофе и еду, разогретую в микроволновке, а также на изоляцию его от остальных заключённых. 15 марта 2016 состоялось заседание суда по рассмотрению дела об условиях содержания в тюрьме. Преступник вскинул руку в нацистском приветствии в зале суда сразу после того, как полицейские сняли с него наручники.
20 апреля 2016 года суд в Осло частично удовлетворил иск Брейвика по поводу условий в тюрьме и постановил, что правительство должно компенсировать все его расходы на адвокатов — 330 000 крон (около 40 000 долларов США).
В марте 2017 года Апелляционный суд принял сторону Минюста Норвегии, признав, что условия, в которых содержится Брейвик в тюрьме, не нарушают прав заключённого. В июне 2017 года Верховный суд Норвегии отказался рассматривать апелляцию Брейвика. Адвокаты Брейвика намеревались обжаловать это решение в Европейском суде по правам человека.
